她是一位“职业伴娘”，已经参加过身边亲朋好友大大小小、形式各异的27场婚礼了，可是她却始终没有办法得到属于自己的幸福……简真正的工作是宣传助理，由于她聪明漂亮、勤劳肯干，一直都深受她的老板乔治的赏识。其实除了正职，简还有一个“业余爱好”，可能是源于她对婚礼繁杂的安排与步骤的轻车熟路，所有认识她的人，不管熟与不熟的，都会邀请她当自己婚礼的伴娘，帮助打点一切。

      当简的妹妹泰丝突然造访之后，简的生活就彻底地走向了崩溃的边缘。泰丝是一个超级名模，美丽而活泼，几乎在转瞬之间，她就在纽约另觅到一个约会对象，两人随即堕入爱河，并头脑发热的在几个星期之内就打算订婚，而泰丝的未婚夫，就是简一直以来的心之所向--乔治。简从来没有想过，自己竟然也有面对如此窘境的一天，她第28次当伴娘，对方竟然是心爱的人和自己的亲生妹妹，简虽然苦力支撑大局，却也是几次情绪失控。

      而专栏记者凯文的出现，也只是让简的生活变得更加一团糟而已。凯文正在为他的专栏写一些婚典上的见闻，当他在一次婚礼上遇见简之后，随即发现她经历的一切，将会是他的专栏最好的素材。可不幸的是，愤世嫉俗的凯文几次与简发生唇枪舌战，都闹得不欢而散……两个欢喜冤家，似乎仍然没有意识到，站在对面的那个人，有可能就是你携手共度一生的人。